Charles de Brosses, scrittore francese del Settecento, definisce la Pigna come una "graziosissima cittadina costruita sopra un pan di zucchero".
Fondata intorno all'anno Mille Sanremo Vecchia è chiamata Pigna per le sue caratteristiche vie ammassate e le fortificazioni medievali proprio ad immagine delle squame di una pigna. Il borgo è stato continuamente ampliato e rinforzato fino al Cinquecento per difenderlo dalle aggressioni dei pirati. La Pigna comincia dalla trecentesca Porta di Santo Stefano, un arco di pietra in stile gotico che costituisce una sorta di raccordo fra la città moderna e quella antica.
Il nucleo abitato si presenta tutto abbarbicato alla collina in anelli concentrici con passaggi coperti, cortiletti, archi, fontane e scalinate, in un susseguirsi di architetture ardite. Superato il portale si attraversano le Rivolte di San Sebastiano, caratterizzate dalle belle volte a crocera, per poi raggiungere la Piazzetta dei Dolori, così denominata perchè anticamente la Confraternita della Madonna dei Sette Doloriaveva la sua sede nel vicino Oratorio di San Sebastiano.
Nelle immediate vicinanze si snoda via Palma, l'arteria maestra del borgo, che porta alla Chiesa di San Giuseppe del XVII secolo. Percorrendo l'elegante via si incontra Palazzo Manara, che ospitò nel lontano 1538 il pontefice Paolo III. Poco distante, su via Capitolo, si affaccia l'omonimo palazzotto che fu la sede del Magnifico Consiglio di San Romolo. Sempre camminando nel borgo si incontrano la chiesa di Santa Brigida, l'oratorio di San Costanzo, che è l'edificio religioso più antico, e i giardini Regina Elena che conducono al castello e al sagrato policromo del santuario della Madonna della Costa.
L'edificio sacro più importante di Sanremo è la cattedrale di San Siro, sulla stessa piazza si trova anche il battistero di San Giovanni Battista, a pianta quadrata, ospita al suo interno una celebre tela di Orazio de Ferrari, la Comunione della Maddalena. Di fronte alla Cattedrale di San Siro c'è l'oratorio dell'Immacolata Concezione, notevole esempio di architettura barocca. Ricordiamo ancora la chiesa di Santo Stefano in piazza Cassini e la chiesa di Santa Maria degli Angeli.
In Piazza degli Eroi Sanremesi svetta la medievale torre della Ciapèla, meglio conosciuta ai sanremesi come Torre Saracena che un tempo difendeva l'estremo limite della città. Altro edificio storico importante proprio ai piedi della Pigna è Palazzo Borea D'Olmo fatto costruire nel VXV secolo, si presenta con un bellissimo atrio-scala e con due portali ornati da sculture del Cinquecento; al suo interno, al piano nobile, nelle sale affrescate da Giovanni Battista Merano, è ospitato il museo Civico Archeologico.
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